Народився 1970 р. у м. Стокпорті (Великобританія). Навчався танцю в коледжі Бреттон хол університету Лідса та в школі Хосе Лімона в Нью-Йорку. У 1992 р. став хореографом-резидентом у лондонському центрі сучасного танцю Плейс і того ж року заснував власну трупу Рендом Денс Уейна МакГрегора.
Трупа МакГрегора була однією з безлічі невеликих британських труп, що з'явилися в 1990-х роках. Проте почерк МакГрегора мав дві істотні риси. По-перше, унікальну різноманітну лексику, обумовлену особливостями будови його тіла - витягнутого, тонкого та гнучкого та його здатністю фіксувати рухи на межі гостроти та швидкості. Танець МакГрегора поєднував дві крайності - "різноголосицю" дрібних зламаних кутів, з одного боку, і вихор здавався безкістною плинністю.
Другою відмінністю було широке використання нової технології. МакГрегор почав своє спілкування з комп'ютерами у віці семи років – і для нього було природно використовувати комп'ютерні технології у своїх постановках. Співпрацюючи з сучасними дизайнерами, він експериментував, створюючи віртуальні образи на сцені. У його опусі "Сульфур 16" (1998 р.) артисти перетворювалися на карликів завдяки присутності мерехтливих віртуальних велетнів і танцювали в компанії з "цифровими" фігурами, які ковзали, мерехтаючи, між ними, подібно до прибульців з інших світів. В опусі "Нескінченність"/"Aeon" (2000 р.) комп'ютерні ландшафти переносили танцівників у якісь інші виміри. МакГрегор також використовує технічні досягнення, щоб змінити умови перегляду своїх творів. "53 байти" (1997 р.) були створені для паралельного виконання двома складами артистів у Берліні та Канаді - і за допомогою телемосту їх одночасно дивилися глядачі в обох країнах. У 2000 р. МакГрегор взагалі націлився на глобальне охоплення аудиторії, здійснивши пряму трансляцію своєї "Трилогії інсталяцій" в інтернеті і принагідно досліджуючи, яким ще чином танець може бути видозмінений за допомогою нових технологій.
Працював у кіно – зокрема, ставив рух у фільмі "Гаррі Поттер і кубок вогню" (реж. М. Ньюелл, 2005 р.).
Брав участь і як хореограф, і як режисер у постановці знаменитого, увінчаного багатьма нагородами мюзиклу "Кіріку і Караба" М. Оцело, (2007 р., прем'єра - Казино де Парі).
Мистецтво, "прив'язане до місцевості", також у сфері його інтересів. Створював хореографічні інсталяції в лондонських галереях Хейуорд, Саачі, будівлі Парламенту та паризькому центрі Помпіду.
Опуси МакГрегора були показані у театральних залах, соборах, казино, музеях та ін.